Sintesis Dodekil B-Hidroksi Pelargonamida Melalui Rekasi Amidasi Dodekilamina dengan Asam B-Hidroksi Pelargonat yang Diturunkan dari Asam Risinoleat

Abstract

Asam risinoleat yang diperoleh dari hidrolisa minyak jarak dapat dioksidasi dengan KMnO4 dalam suasana basa dan asam untuk menghasilkan asam ?-hidroksi pelargonat. Esterifikasi asam 13-hidroksi pelargonat yang masih bercampur dengan asaam lemak lain dengan metanol dalam pelarut benzena dan katalis H2SO4 dihasilkan metil ?-hidroksi pelargonat dan dapat dipisahkan dari metil ester asam lemak lainnya secara kromatografi kolom, Amidasi metil Bvhidroksi pelargonat dengan dodekil amina pada temperatur 80°C se1ama 2 jam menghasilkan senyawa dodekil ?-hidroksi pelargonamida sebesar 80%. Senyawa ini rnempunyai titik lebur 85-87°C dengan harga HLB sebesar 4,33. Senyawa asam ?-hidroksi pelargonat, metil ?-hidroksi pelargonat dan dodekil ?-hidroksi pelargonamida dikonfirmasikan melalui analisis spektroskopi FT-IR dan IH-NMR.

Ricinoleic acid that was being obtained from hydrolysis castor oil can be oxidized by KMnO4 in base and acid condition to produced ?-hydroxy pelargonic acid. The etherification of ?-hydroxy pelargonic acid that still mixed with another fatty acid, with methanol in benzene as solvent using H2SO4 as catalyst gave methyl ?-hydroxy pelargonate and can be separated from another fatty acid methyl esters by column chromatography. The amidation of methyl ?-hydroxy pelargonate with dodecyl amine at 80°C for two hours produced dodecyl ?-hydroxy pelargonamide, with 80% yield. This compound has a melting point of about 85-87°C, with HLB value 4.33. The identities of ?-hydroxy pelargonic acid, methyl ?-hidroxy pelargonate and dodecyl ?-hydroxy pelargonamide were confirmed by FT-IRand IH-NMR spectroscopy.